По легенде, Воскресенский девичий монастырь был основан в XIII веке муромскими святыми Петром и Февронией, которые якобы жили здесь и благословили холм. Первое достоверное упоминание о Воскресенской церкви относится к 1566 году. В 1616 году здесь был убит священник Иоанн, но первое описание церкви относится к 1637 году. Она была деревянной, с тремя шатрами и двумя приделами. В храме было 13 икон, два оловянных сосуда, серебряный крест и 25 книг. Рядом с Воскресенской церковью стояла деревянная церковь Введения Пресвятой Богородицы с печью для зимнего богослужения и колокольней с восемью колоколами. Монастырем управляла игуменья Мариамна с 16 монахинями, которые занимались лицевым шитьем. Монастырь окружала деревянная ограда. Обитель строилась и содержалась на средства купца Семёна Фёдоровича Черкасова.
В 1620 году игуменья Маремьяна получила право на квасной и сусленный промысел, за который получала 20 рублей в год. В описи 1646 года церкви всё ещё упоминаются деревянными, но число келий увеличилось до 30. Авраам Черкасов воздвиг кирпичные храмы между 1646 и 1678 годами. Имена зодчих неизвестны. По описи 1678 года в монастыре проживали игуменья и 26 стариц, а в описи 1723 года было приписано 26 домов с 83 мужчинами.